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Aug 12, 2023

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Rapporti scientifici Volume 12,

Scientific Reports volume 12、記事番号: 21455 (2022) この記事を引用

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メトリクスの詳細

本研究では、ビンロウジュの殻を用いて低温水熱炭化法を用いて固体酸触媒を合成した。 製造された触媒は、-SO3H によりスルホン活性部位 (3.12%) と高い酸密度 (1.88 mmol g-1) が強化されており、低温での効果的なバイオディーゼル合成に大きく使用されます。 触媒の化学組成と形態は、フーリエ変換赤外 (FTIR)、粉末 X 線回折 (XRD)、ブルナウアー・エメット・テラー (BET)、走査型電子顕微鏡 (SEM)、エネルギー破壊分析などのさまざまな技術によって決定されます。分光法 (EDS)、マッピング、熱重量分析 (TGA)、CHNS 分析装置、透過型電子顕微鏡 (TEM)、粒子サイズ分析装置、および X 線光電子分光法 (XPS)。 酸塩基逆滴定法を使用して、合成された材料の酸密度を測定しました。 製造されたままの触媒の存在下では、最適化された条件（オレイン酸：メタノール比 1:25、80 °C、60 分、9 wt%）下で、オレイン酸（OA）のオレイン酸メチルへの変換率は 60 分で 96.4% に達しました。触媒用量）、45.377 kJ mol−1 という低い活性化エネルギーが観察されました。 触媒の多孔質構造とスルホン酸基の存在は、触媒の高い活性に寄与します。 バイオディーゼルの合成は、ガスクロマトグラフィー質量分析計 (GC-MS) と核磁気共鳴 (NMR) によって確認されました。 触媒の再利用可能性を連続 4 サイクルまで試験したところ、4 回目の触媒サイクルで 85% という高い OA からオレイン酸メチルへの変換が得られました。

持続可能な開発とは、自然資産を利用し、次世代のために保存しながら、現在のエネルギー需要を満たす効果的な方法を指します1。 製造企業や政府機関を通じて、科学技術文明は、住宅、材料、クリーン エネルギー、食品の安全性、さらには都市計画の研究イニシアチブを奨励する上で最大限に活用されてきました2。 改善された石油回収方法を用いた原油鉱床のエネルギー探査についてはこれまでにかなりの研究が行われてきたが、現在の技術を使用したその利用の経済性には非常に疑問が残る。 2040 年までに世界人口は 50% 増加すると予測されており、その結果、エネルギー消費も増加します。 しかし、現在の気候変動と CO2 排出量を軽減するには、再生可能エネルギー源を導入することで電力需要と供給のギャップを縮小する必要があります 3,4。

バイオディーゼルまたは FAME (脂肪酸メチルエステル) は、生分解性、再生可能、非毒性、CO2 ニュートラルなエネルギー源です。 バイオディーゼルの燃焼特性は、石油ディーゼルと信じられないほど似ています5。 同様の物理的および化学的特性は、エンジンの改造を必要とせずにバイオディーゼルをディーゼルエンジンに利用できることを示唆しています。 将来の貴重なエネルギー源としてのその驚くべき可能性のため、何人かの研究者が持続可能なエネルギー源としてバイオディーゼルを使用することに取り組んできました6。 バイオディーゼルの生産では、不均一触媒と均一触媒の両方が頻繁に使用されます。 均一系触媒の使用には、水と遊離脂肪酸に対する感度が高いため、さまざまな欠点があります7。 これに加えて、均一系触媒では副反応による石鹸の蓄積が起こります。 その結果、固相エステル化触媒の急成長がますます注目されるようになりました。 混合酸化物、遷移金属酸化物、金属酸化物、ハイドロタルサイト、イオン交換樹脂、ゼオライト、炭素系触媒など、いくつかの酸性および塩基性触媒がバイオディーゼルの生成に利用できます。 藻類バイオマス、非食用植物、動物性脂肪、廃油から作られた燃料は、従来のディーゼルの実行可能な代替または追加として宣伝されています5、6。 化学物質由来の不均一触媒には、浸出、微細孔、活性点の減少、毒性、環境に優しくないなどのいくつかの欠点もあります8,9。 一方、不均一系触媒は、多くの工程や高温など、高価で複雑な製造方法を必要としたり、生物資源を利用していないことがよくあります。 バイオディーゼル生産用の低コストのバイオマス由来の触媒は、従来の化石燃料の代替として使用されており、魅力的な代替燃料となっています10。 その結果、科学者たちは現在、持続可能なバイオマスと非食用資源からバイオディーゼルを開発する必要に迫られています。 炭素ベースの材料は、持続可能性、コスト効率、経済性、再生可能な資源により関心を集めています。 炭素質材料には、触媒燃料製造 11、エネルギー貯蔵 12、カーボンエアロゲル 13 などの重要な用途があります。 このような方法でバイオマスを利用する魅力は、一般に持続可能で毒性のない天然資源を再利用することによって製造生産を低下させる可能性から生まれます。 バイオマス由来の不均一触媒は、非毒性、非腐食性であり、二次廃棄物を生成せず、反応混合物から容易に分離できるため、環境に優しい代替触媒を提供します。 さらに、廃棄が難しいため、触媒の生分解は心配する必要はありません。 バイオマスから作られた効果的な加工触媒は、表面積が大きく、細孔径も広い14。

水熱炭化は、低温での炭素質材料の生成を促進します。 ますます魅力的になってきています15。 自然に存在するバイオマスから炭素質材料を製造するこの方法は、再生可能資源の利用と魅力的な多孔性と安定性を結びつけました。 これらの利点を組み合わせることで、研究者は、活性触媒作用のあるブレンステッド酸基 (通常は –SO3H) で環状炭素化合物を官能化する方法を検討しています16。 硫黄含有量が低く不活性であることは、未処理の植物材料に由来する炭素材料の一般的な特徴です17。 これら 2 つの要因により、私たちはワンポットの低温手順をスルホン酸炭素前駆体として利用してバイオマスを調査することになりました。

マイクロ波支援技術によるバイオディーゼル合成が最近テストされました。 マイクロ波技術では、反応混合物の温度は短時間で到達します。 また、マイクロ波技術は壁効果を回避し、反応混合物を介して直接エネルギーを提供し、総エネルギー消費量を削減します18。 マイクロ波を利用したバイオディーゼルの製造は、マイクロ波放射によって加速される可能性があります。 炭素材料は、温度を上昇させるマイクロ波放射の吸収に優れています。 炭素系触媒は物性が安定しており、表面積が大きい材料です。 このため、マイクロ波反応において触媒の担体として機能する可能性があります。 さらに、炭素上に配置された極性ブレンステッド酸硫酸は、マイクロ波放射を吸収する強力な能力を持っています19。

アレカナッツの殻はアレカ科に属します。 アレカナッツの殻やビンロウ、またはスパリは主にインドで発見されています。 アレカナッツの殻の同定は文献20から行われます。 ビンロウジュの殻は廃棄物なので使い道がありません。 東南アジアでは、ビンロウジュは経済的に最も重要な果物の 1 つです。 このトロピカル フルーツには、タンパク質、繊維、ポリフェノール (抗酸化物質の一種)、脂肪多糖類が豊富に含まれています。 アレカナッツの殻はパンマサラの原料であり、革のなめしや食品着色料として商業的に利用されています。 アレカナッツの生産国はインドが第1位で、バングラデシュ、中国、インドネシアが続いた。 インドでは毎年約 224 トンのアレカナッツの殻が生産されており、生のアレカナッツの約 20% ～ 35% を占めます。 アレカナッツの殻は非常に豊富にあるため、通常は取るに足らないものとして軽視され、非効率または無駄な方法で処分されます。

本研究では、アレカナッツの殻をワンポットで処理して、生物起源の安価でリ​​サイクル可能な材料にする方法について説明します。 触媒は環境に優しいワンポット水熱炭化法で製造されています。 一般に、水熱炭化中に使用される触媒形成の温度範囲は 120 ～ 260 °C です。 しかし、この研究では、著者らは活性スルホン酸部位を挿入して低温 (80 °C) で炭化水素を形成することを試みました。 これらの概念は、植物バイオマスを熱化学的に消化して炭素質材料を生産する可能性に重点を移しました。 これらの進歩により、水を隔離してエステル化を促進することができる弱酸性の親水性分子を維持しながら、SO3H 基を組み込むことで、触媒製造がより手頃な価格かつ効率的に行われることが期待されます。 スルホン化アレカナッツ殻 (SANH) のエステル化反応への応用はまだ報告されていません。 化学的に修飾されたビンロウジュの殻灰は、廃食用油のエステル交換に使用されます21。 水熱炭化の主な理由は、スルホン化および反応媒体の温度が低いことです。 バイオディーゼル製造プロセスの一段階における新たな可能性を探るため、ビンロウジュの殻をメタノールによるオレイン酸のエステル化で触媒として使用してバイオディーゼルを製造しました。 温度、反応物質の比率、時間などのパラメーターがバイオディーゼル変換のために調査されました。 これらのブレークスルーにより、-SO3H 基を追加し、水を奪ってエステル化を促進する弱酸性の親水基を保持することで、より効率的でコスト効率の高い触媒製造が可能になります。 合成されたままの触媒は、バイオディーゼル生産に対して 96.4% の効率という高い有効性を示します。 触媒の再利用性の研究では、最大 4 サイクルまでの触媒の高い安定性が示されています。 さらに、アレカナッツの殻を使用して製造されたSANHは廃棄生物資源であり、FAMEの製造コストを削減します。

アレカナッツの殻は、インドの NIT Silchar のキャンパスから入手されました。 純度 99% 以上の OA は Sigma Aldrich から入手しました。 BaCl2 (99%)、MeOH (99%)、および H2SO4 (98%) は Merck から購入しました。 脱イオン水は、UV 浄水システム (Merck) から取得しました。 いずれの化合物も使用する前に追加の精製は行われませんでした。

アレカナッツから得られた殻を洗浄し、乾燥させます。 所望の触媒の製造には 2 つのバッチ実験が使用されます。 最初のバッチは、アレカナッツの殻と H2SO4 の比率 1:10 を使用して調製されます。 そして、2 番目のバッチは水熱炭化法により 1:20 の比率で合成されます。 どちらのバッチも 80 °C と 100 °C の温度を使用して調製されます。 得られた材料を、硫酸塩の残留物が現れなくなるまで脱イオン水で洗浄する。 得られた黒色の固体物質をオーブンで一晩乾燥させた。 得られた材料を SANH18、SANH 28、SANH110、SANH210 と名付けます。 これらの触媒の中でも、スルホン酸点の活性が高い SANH18 触媒が使用されます。

合成されたままの触媒の元素組成および化学組成を特徴付けるために、多くの技術が適用されます。 ＫＢｒペレットは、Ｖｅｒｔｅｘ ８０ ＦＴＩＲ装置を備えたＢｒｕｋｅｒ ３０００ Ｈｙｐｅｒｉｏｎ Ｍｉｃｒｏｓｃｏｐｅを使用して検査された。 Cu-Kα 放射線 (2θ = 10-90) および 2° min-1 のスキャン速度を有する粉末 XRD は、Phillips X'pert Pro MPD (多目的回折計) で実行されました。 SEM-EDS マッピング (倍率 105 倍) は、ショットキー エミッター (-200 V ～ 30 kV) を備えた FEI Quanta FEG 200F で実行されました。 HRSEM の使用中にカーボン基板上に懸濁した金ナノ粒子。 QuantaChrome Nova 2200e 細孔径および表面積分析装置を使用して BET および N2 吸脱着を測定する前に、材料を 80 °C で 6 時間脱気しました。 CHNS 分析装置を使用して、Elemental Vario EL III を利用して硫黄含有量を計算しました。 サンプルの X 線光電子分光法は、デュアル ビーム電荷中和機能を備えた PHI 5000 Versaprobe III で検査されました。 元素の測定には C60 イオンガンとアルゴンイオンガンを使用し、サンプルホルダーの直径は 25 mm と 60 mm です。 TGA は、N2 ガスの存在下で 30 ～ 700 °C の間で測定されました。 材料の粒子サイズは、Zetasizer nano ZSP (ZEN 5600) によってテストされます。 Joel/JEM 2100 は、200 kV で動作する LaB6 製の電子銃を使用した高解像度透過型電子顕微鏡 (HRTEM) に使用されました。 触媒の酸基密度は、酸塩基逆滴定法を使用して測定されます22。 触媒を５０ｍＬのＮａＯＨ（０．１Ｍ）溶液と混合し、２４時間撹拌する。 撹拌後に得られた溶液を濾過して回収する。 次いで、溶液をＮａＣｌ（０．０１Ｍ）に対して滴定する。 この方法では、フェノールフタレインが指示薬として機能します。

均一メタノール:OA (10:1 ～ 30:1 M 比​​) および不均一触媒 (3 ～ 9 wt% OA) を ACE 圧力管に加え、マイクロ波で 60 ～ 100 °C に 40 ～ 100 分間加熱しました。 マイクロ波照射下での反応混合物の急速かつ均一な加熱により、マイクロ波支援バイオディーゼル製造の人気が高まりました。 反応速度は大幅に向上し、反応時間は短縮されました。 結果として、これは経済的にも環境的にも有益でした。 これは、薄層クロマトグラフィーを使用して反応の進行を監視することによって行われます。 回転真空蒸発器を使用して、溶液から過剰なＭｅＯＨを抽出した。

NMR 分光法を使用して、エステル化生成物の純度を確認し、高密度化しました。 FAME の化学構造と生成は、500 MHz の周波数と参照標準として TMS を備えた Bruker Avance III シリーズの 1 H および 13 C-NMR を使用して調査されました。 GC-MS を使用して FAME の化学組成を決定しました。 スプリット/スプリットレス技術を備えたインジェクターは、極性カラム DB-WAX および HP-5 MS UI Agilent カラムとスプリット/スプリット インジェクターを備えた Agilent モデル 8890 の GC で使用されました。 最初、オーブンの温度は 50 °C でしたが、5 °C/分のペースで 350 °C まで上昇しました。 GC-MS 実験の MS コンポーネントには、質量範囲 1.6 ～ 1050 amu の Agilent 5977 MSD 装置が使用されました。

エステル化反応後、ワットマン濾紙を用いて不均一触媒を濾過した。 触媒をメタノールで数回洗浄して、触媒表面の不純物を除去した。 得られた材料を真空オーブン中80℃で4時間乾燥させた。 乾燥物はそのまま次のエステル化工程に使用される。

炭化に対する温度の影響は、触媒の活性に大きな影響を与えます。 炭化プロセスの温度が上昇すると、アレカナッツの殻のリグニン、セルロース、ヘミセルロース部分が脱水縮合のプロセスを通じて多数の多環芳香族炭化水素に分解されます。 このようにして、スルホン酸部分を組み込むのに有利な骨格構造が生成されます23。 しかし、高温は網状系の膨張と炭素含有量の増加を引き起こし、その結果スルホン酸活性サイト基が減少します24。 したがって、スルホン化プロセスを促進するには、炭化プロセスに適切な温度が必要です。

温度は、バイオマスに導入されたスルホン酸の活性と安定性に影響を与えました。 スルホン化が制限された結果、不安定で容易に分解しやすい化学物質が生成されました。 温度が上昇しすぎると、望ましくないマルチスルホン化基によって触媒活性が低下する可能性があります。 スルホン化温度を 100 °C、次に 120 °C に上昇させると、S 含有量が低下しました 25。 ただし、炭化温度が低下すると官能化度は増加します。 言い換えれば、より低い温度で機能化された材料は、より顕著な酸性部位の密度を有することが予想される。 低い炭化温度では、バイオマス構造は完全には分解されません。 その結果、硫酸とより効率的に反応する表面基が形成され、炭素触媒の表面へのスルホン酸基の組み込みの増加が促進されます24。 炭素ネットワークの破壊と高温での酸基の脱水が、スルホン化表面積の減少の原因でした。 -SO3H 基の熱弾性が低いのは、高い反応温度で触媒の S 含有量に悪影響を及ぼすことが考えられます 26。 測定された最大の S 含有量は、3.14% の硫黄を含む SANH18 触媒のものです。 H2SO4 濃度が高いと、S 含有量が減少します。 これは、H2SO4 濃度が高くなるとスルホン化 - 炭化反応の速度が遅くなることで説明されます 26。 図 1 は、水熱炭化による触媒の合成と、エステル化プロセスに関与する活性点の形成を示しています。 表 1 は、CHNS 分析装置によって分析された存在する総硫黄と合成された触媒の酸密度を示しています。

バイオマスを直接スルホン化し、スルホン酸活性部位を挿入します。

SANH18 触媒の FTIR スペクトルを図 2 に示します。炭素質材料と結合した効率的かつ効果的な不均一系酸触媒には、多数のスルホン酸、ヒドロキシル、およびカルボニル官能基が存在する必要があります。 FTIR スペクトルは、相乗効果によりエステル化反応の注目すべき活性点として機能する弱酸性基または強酸性基の分析に使用されます。 SANH18 触媒の 1028 cm-1 ピークの高い強度は、-SO3H の対称伸縮に対応しており、スルホン化触媒の形成を示しています 27。 私たちの結果は、低温でもバイオマスベースの触媒のスルホン化が成功したことを示しています。 張ら。 –SO3H 基が固体表面の水素を置き換え、炭素に共有結合すると主張しています28。 スペクトルから、芳香環の C=C およびカルボニルの伸縮が 1605 cm-1 および 1656 cm-1 のピークの原因であることが明らかになりました。 アルデヒドおよび sp3 C-H グループに関係するピーク 2853 ～ 3246 cm-1。 3359 ～ 3756 cm-1 の領域では、O-H 伸縮モードがはっきりと見えます 29。 これは、強力な –SO3H グループに加えて、弱い –OH および –COOH グループが存在することを示しています。

SANH18 触媒の FTIR スペクトル。

図 3 は、製造時の硫黄濃度が最も高い SANH18 触媒の適切な XRD スペクトルを示しています。 この触媒には 2θ = 18 ～ 28° に広いピークがあり、炭素が任意に位置する非晶質の性質を示しています 30。 SANH18 触媒では、非晶質相はより広い非晶質のこぶを示します。 多環芳香族炭素シートは、ランダムに配置された -SO3H、-OH、および -COOH 基によって囲まれています 31。

SANH18触媒のXRDパターン。

SANH18 触媒の形態を研究するために、SEM および TEM 顕微鏡写真が撮影されます。 SEM 画像は、さまざまな粒子サイズからなるさまざまな要素で凝集した SANH18 触媒のメソ多孔質表面を示しています（図 4a ～ c​​）。 SANH18 触媒では、炭素質のシート状の骨格が TEM によって検出されました（図 4d-f）。 しかし、その形成は不完全でした27。 TEM 画像は、芳香シート中に炭素質物質が存在することを示しています。 粒子サイズ分析データは、材料サイズの範囲がマイクロメートルであることを示しており、これは TEM の結果と一致しています。 結果から、材料の粒子サイズは 220 ～ 712 nm の範囲であることがわかりました。 炭素質材料では391.9 nmの最高ピークが観察されました（図5f）。

さまざまな解像度での触媒の SEM および TEM。

SANH18 触媒のマッピングは、(a) 炭素、(b) 酸素、(c) 硫黄、(d) シリコンを示します。(e) EDS 分析は C、O、Si、および S の存在を示します。(f) 粒度分析装置。

図 5e は、触媒内の成分を特定するために使用された EDS 分析を示しており、炭素 (73.72%)、酸素 (22.97%)、および硫黄 (3.31%) が存在していることがわかります。 表 1 に示すように、高硫黄の確認は CHNS 分析装置と密接に関連していました。現在の調査では、SANH18 の硫黄含有量が高いほど優れた触媒活性があることが示されました。 硫黄はスルホン酸基の形で主な活性成分であり、製造された触媒の性能と活性に寄与しました。 硫酸と触媒間の共有結合により、酸容量が増加します。 触媒のマッピングは、C、O、Si、および S 間の密接な関係を示しており、抽出後は明らかに均質化され、均一に分布しています（図 5a ～ d）。

触媒表面上の活性種の存在のさらなる証拠は、硫黄元素の均一な分散によってもたらされた。 SANH18 は、比表面積が広く、スルホン化剤の含有量が高いため、硫黄含有量が最も高く、その両方が高い硫黄含有量に寄与していました。 酸化などの副反応によって引き起こされる表面積と細孔容積の大幅な増加により、大部分のスルホン化剤により炭素骨格の構造が改善されました 32。

SANH18触媒の表面をさらに理解するために、細孔径分布とN2吸着脱着等温線を実行しました（図6a、b）。 図 6b のグラフ表示にあるように、N2 等温曲線は、両端に開いた細孔がないため、タイプ IV のヒステリシス ループがメソ多孔質表面に追従することを示しています 33。 N2 の吸脱着のデータは、SEM 画像のメソ多孔質表面 (d = 2 ～ 50 nm) と明らかに一致しています 34。 細孔構造を調べるために、BET 技術を使用して細孔の直径、体積、表面積を測定しました。 ＢＥＴ法により、直径２．２１ｎｍ、細孔容積０．０２３ｃｃ／ｇ、表面積１９．５６１ｍ２／ｇが観察された。 エステル化反応の触媒活性に影響を与えるのは、細孔の形状や表面積だけではありません。 メソ多孔質材料を使用すると、より速い反応速度が達成され、反応物が細孔内に広がることが可能になります。 一方、微多孔質表面では反応が細孔の開口部で起こり、反応速度が遅くなります 35。

(a) BET および (b) 合成触媒の N2 吸脱着曲線。

SANH18 上の界面基の化学価数は、XPS 特性評価を使用して調査されました。 XPS 研究では、炭素、酸素、硫黄の存在が確認されています。 XPSの発見はEDS分析と一致しており（図5e）、低温でのバイオマスのスルホン化が成功したことを示しています。 炭素、酸素、硫黄のデータを図 7 に示します。286 および 288 eV で、C1s スペクトルは 2 つのピークを示しました。 スルホン酸部分の硫黄と結合した炭素原子は、286 eV36 に位置する顕著なピークに割り当てられている可能性があります。 カルボキシル基の AC-C および C=O 結合は、どちらも 286 および 288 eV スペクトル エネルギーにピークを持ち、酸素基の存在をさらに示しています 37,38。

XPS は炭素、酸素、硫黄のスペクトルと全体のスペクトルをデコンボリューションします。

さらに、531 eV および 533 eV の酸素スペクトルのピークは、C-OH および C=O 結合に起因すると考えられます39。 特に、S2p 領域は 170 および 171 eV で 2 つのピークを示し、これは -SO3H 中の硫黄の高い酸化状態に起因すると考えられ、これは FTIR データと一致しています。 XPS 実験の結果は、SANH18 が首尾よくスルホン化されたことを十分に明らかにしており、触媒中に目に見える硫黄はスルホン酸基として存在するという理論に信憑性を与えます。

TGA 分析を使用して、SANH18 触媒の熱安定性を評価しました。 図 8 は TGA サーモグラフを示しています。 200 °C までの 11.4% SANH18 触媒の主な質量損失は、吸収された水やその他の揮発性物質に起因すると考えられます。 次の 200 °C から 500 °C の段階では、タンパク質、脂質、炭水化物などの有機物質の分解が起こります40。 その結果、29.4% という最高の質量損失が観察され、続いて 700 °C で炭素質材料の分解と CO2 や CO などの放出による 8.2% の質量損失が観察されました。41,42。 いくつかの研究では、材料の分解が 420 °C から始まり、CO2 と CO43 が放出されることが示されています。

SANH18触媒のTGA/DTA曲線。

エステル化反応は、メタノールとオレイン酸、および硫酸ベースの触媒を利用して実行されました。 この研究は、15 mL のガラス密封チューブを使用して 80 °C で 1 時間実施されました。 エステル化反応の場合、メタノールとオレイン酸のモル比 (15:1、20:1、25:1、30:1) が分析されます。 スルホン化剤の濃度が増加するにつれて、FAME 生成も増加したことは明らかです。 これは、追加のスルホン酸基が触媒表面に組み込まれており、エステル化ステップの触媒活性が向上しているためです。 FAME転化率は96.4%であり、合成された触媒がバイオディーゼルの製造において有望な触媒活性を有することを示した。

触媒の投与量は、バイオディーゼルの生成収率と反応速度に大きな影響を与えます。 触媒用量が 9 wt% の場合、バイオディーゼル生産の 96.4% が達成され、結果の急勾配が示されました (図 9a)。 触媒の用量を増やしても、FAME 生成には一貫した変化はなく、粘度や触媒部位の飽和の増加により、用量を増やしても、用量を減らしても利点がないことがわかりました 44,45。 その結果、触媒反応を完了するためにより多くの活性部位にアクセスできるようになりました。 その結果、理想的な触媒添加量は 9 wt% と決定されました。 他の酸性触媒と比較すると、合成された SANH18 は、触媒添加量を減らして (9 wt%) 高い効果を示しました 46、47、48、49。

OA/メタノール比に対するさまざまなパラメーターの影響 (a) アレカナッツ殻触媒の異なる用量 (b) メタノール/OA 比 (c) 温度 (d) 時間。

原料の FAME への変換は、オレイン酸とメタノールのモル比によって影響される可能性があります。 図 9b は、化学量論比を 10 から 30 に調整すると、大幅な改善が実現されたことを示しています。 モル比 25 では、最も重要な FAME 収率 (96.4%) が達成されました (図 9b)。 しかしながら、モル比が３０に増加すると、転化率は若干低下した。 転化率の低下は、過剰なメタノールによる触媒の活性部位の部分的なブロックによって引き起こされる可能性があります50。 エステル化反応は本質的に可逆的であるため、結論に達するにはオレイン酸に関して追加のアルキル供与体が必要です。 過剰なメタノールにより逆反応が減少することもあります。 したがって、モル比 25 で次の最適化フェーズに進むことが決定されました。メタノールとオレイン酸のモル比が増加するにつれて、オレイン酸との相互作用に対する触媒の利用可能性も増加しました。 このため、反応系は触媒との衝突頻度が低くなり、物質移動効果が減少しました51。

温度はエステル化反応に必要な活性化エネルギーに達するのに役立つため、FAME 生成の研究には非常に重要です。 持続可能な運転コストを維持しながら妥当な収率を得るには、反応の理想的な温度を決定する必要があると考えられます。 バイオディーゼル生産の場合、温度は 60 ～ 90 °C の範囲でした (図 9c)。 低温では活性が鈍くなり、高温では粘度が低くなり、衝突頻度が高くなり、拡散速度が高くなり、溶解性が向上します。 たとえば、反応温度が 70 °C から 80 °C に上昇するにつれてバイオディーゼル変換率は増加し、80 °C では 96.4% に達します。 温度が 90 °C を超えると、バイオディーゼルの生産量は 94.1% に低下します。 結合の切断や開裂につながる相互作用や混和性を改善するために、反応温度によって反応物の分子が衝突しやすくなります52。 90℃でのバイオディーゼル生産量の低下は、制御されていない蒸発が原因である可能性があり、これにより利用可能なメタノールの量が減少し、したがってエステル化プロセスに必要な反応種の数が減少します53,54。

時間は触媒の活性に影響を与えるため、バイオディーゼル合成において重要な要素です55。 図9dに示すように、バイオディーゼル生産の時間は40分から100分まで変化します。 最適なバイオディーゼル変換率はわずか 60 分で得られました。 さらに時間が経過しても、バイオディーゼルの変換にはほとんど変化がありません。 これは、応答時間をその優れた値を超えて延長することによって引き起こされる双方向エステル化プロセスによって説明される可能性があります。 その後、生成されたバイオディーゼルの加水分解で終了しました56。 研究によると、応答時間が長いと活性部位が減少し、表面積が減少する可能性があります57,58。 60 分以内に、最大量のバイオディーゼル変換率 (96.4%) が得られ、オレイン酸が完全に利用されていることを示しました。 表 2 は、エステル化プロセスに対するさまざまなパラメーターの影響をまとめたものです。

エステル化反応における高濃度のメタノールは、擬似一次反応を仮定します59。 オレイン酸メタノリシス反応は、SANH18 触媒による均一領域で起こり、全体の反応速度は化学反応によって決まります。 知覚可能な反応速度定数 (k) は、-ln(1−x) 対反応時間の傾きから決定されました。 得られた直線は、R2 の高い値 (0.97 ～ 0.99) を示し、擬似一次反応 60 を確認し、SANH18 の反応速度論の解明に使用されます (図 10a)。

反応の速度論的研究 (a) 反応速度 (b) アレニウス プロット。

活性化エネルギーは、アレニウスの式 (式 1) とさまざまな温度 (50 ～ 80 °C) での速度定数を使用して計算されました。

ここで、Ea は活性化エネルギー、T は反応温度、A はアレニウス定数、R は気体定数で、その値は 8.314 JK-1 mol-1 です。 図 10b から、Ea は 45.377 kJ mol−1 です。 活性化エネルギーの範囲は 24.7 ～ 84.1 kJ mol-1 の範囲内にあり、エステル化反応に適しています 61。 合成されたままの触媒は、以前の触媒の大部分、H3PW12O14 (51 kJ mol−1)62、Al-Sr ナノ触媒 (72.9 kJ mol−1)63、および CaO/SiO2 (66.3 kJ mol−1) よりも活性化エネルギーが大幅に減少しました。 ）61．

バイオディーゼル生成の確認は、GC-MS、1H-NMR、および 13C-NMR によって行われました。 最適化プロセスでは、最高のバイオディーゼル生産量 (96.4%) が得られました。 変換収率はさまざまなエステルの面積比によって計算され、結果は以前の研究27と一致しています（図S1）。 1H-NMRは、メトキシプロトンに対応する3.665ppmの特徴的なピークの出現がメチルエステルの合成と適合することを示しています（図S2）。 メチルエステル形成のさらなる確認は、13C-NMRの助けを借りて行われ、51.435ppmのシグナルがメチルエステルの形成を示しています（図S3）。 式 (2) は、バイオディーゼルの変換収率のパーセンテージを計算するために使用されます。

適切な触媒は、数回使用した後でも高い触媒活性と安定性を示します。 SANH18 触媒の再利用性を確認するために、最適化された条件 (25:1 メタノール/OA 比、80 °C、9 wt% 触媒) でマイクロ波で 1 時間のバッチエステル化反応を実行することに成功しました。 使用した触媒を濾過によりメタノールで洗浄した。 図 11 に示すように、その後の 1 回目、2 回目、3 回目、および 4 回目のサイクルでは、それぞれ 96.4%、92%、87%、および 85% という優れた遊離脂肪酸 (FFA) 変換率が示されています。 FFA の変換は 75% に低下します。 文献によると、これは触媒表面の炭化水素残留物、反応副生成物、水の吸着、活性スルホン酸部位の減少による可能性があります64。 水もエステル化反応の副生成物であるため、酸性部位の汚染により活性が低下します。 文献調査の大部分では、これは SO3H 基の浸出による触媒の失活によるものである可能性があります 27,65。 再利用された触媒のEDSスペクトル（図S4b）は、硫黄の重量％の減少（3.31重量％から2.17重量％）を明らかにします。 再利用された FTIR データ (図 S4a) も、これらのスルホン酸基のわずかなピークシフトとして SO3H 基の関与を明らかにしています。

SANH18触媒の再利用性。

原料としてアレカナッツの殻をベースにした固体酸触媒のバッチ反応は、わずか 80 °C でのワンポット水熱炭化法を使用して合成されました。 硫酸の濃度と温度は、SANH18 触媒の酸密度に大きな影響を与えます。 硫酸の強度により、H+ イオンの放出が引き起こされ、脂肪酸のカルボン酸部分がプロトン化されます。 炭素質触媒は高いスルホン酸基を有しており、エステル化プロセスで非常に優れた性能を発揮します。 微調整されたパラメーターにより、総酸性度と比表面積に関してより優れた質感が得られました。 OA による最大エステル化率は、最適化プロセス (触媒投与量 9 wt%、メタノール:OA 比 25:1、80 ℃) で 1 時間後に 96.4% であることが判明し、これは他の研究と比較して優れています。 これは、この酸触媒が多くの酸官能化反応に使用されることを規定しています。 メタノール濃度が高いため、反応速度論的分析は擬一次に従います。 SANH18 触媒は、SO3H 活性種の存在下で、エステル化プロセスに対して完璧な活性を示します。 スルホン化触媒は最大 4 サイクルまでの高い再利用性を実現します。 さらに、触媒表面へのフミンの堆積により、再利用性試験中に FFA から FAME への変換が低下します。 その結果、不均一系 SANH18 触媒は、経済的で環境に優しいバイオディーゼルを製造するための有効な材料となります。 この地域ではアレカナッツの殻が大量に見つかるため、すべての殻が廃棄されてしまいます。 アレカナッツの殻から得られる触媒は、環境問題を解決する多くの可能性を秘めており、持続可能な燃料合成に使用されます。 この触媒は、低コストで入手しやすく、容易に再生可能な種類のバイオマスから作られているため、初期のスケールアップ操作で特に成功しており、工業規模でのバイオディーゼル生産のコストも削減します。

著者らは、この研究の結果を裏付けるすべてのデータが論文とその補足情報ファイル内で入手可能であることを宣言します。

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我々は、IIC IIT Roorkee、MRC MNIT Jaipur、STIC Cochin、SAIF IIT Madras を認めます。

国立工科大学化学部、シルチャー、アッサム州、788010、インド

ガウラフ・ヤダヴ、ニディ・ヤダヴ、MD. アマルザマン

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著者全員が研究の構想と設計に貢献しました。 材料の準備、データ収集、分析は、GY、NY、MA によって実行されました。すべての著者が最終原稿を読み、承認しました。

アマルザマン医師への通信。

著者らは競合する利害関係を宣言していません。

シュプリンガー ネイチャーは、発行された地図および所属機関における管轄権の主張に関して中立を保ちます。

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転載と許可

Yadav, G.、Yadav, N. & Ahmaruzzaman, M. ワンポット水熱炭化によるアレカナッツの殻から得られるグリーンカーボンベースの不均一触媒によるマイクロ波支援によるバイオディーゼルの合成。 Sci Rep 12、21455 (2022)。 https://doi.org/10.1038/s41598-022-25877-w

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受信日: 2022 年 9 月 22 日

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公開日: 2022 年 12 月 12 日

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